Lúc trọ học tại Sài Gòn, tình cờ, Trịnh Công Sơn được nghe tiếng hát của một ca sĩ chỉ mới 16 tuổi,[cần dẫn nguồn][1] người Huế: Thanh Thúy, người ca sĩ có dáng dấp mảnh mai và mái tóc dài buông lơi trên đôi vai gầy trong tà áo dài. Giọng ca trầm buồn và phong cách trình diễn của Thanh Thúy đã gây cho Trịnh Công Sơn một ấn tượng đặc biệt. Từ đó, ông ngưỡng mộ giọng hát này và theo lời ông thuật lại: "...đêm nào tôi cũng lò dò đến các phòng trà để nghe Thanh Thúy hát. Dần dần hình bóng Thanh Thúy đã ăn sâu vào trong tôi lúc nào không biết. Nói yêu Thanh Thúy thì cũng chưa hẳn bởi tôi mặc cảm nghèo và vô danh, trong khi Thanh Thúy là một ca sĩ đang lên, kẻ đón người đưa tấp nập. Biết vậy, nhưng tôi không thể không đêm nào thiếu hình ảnh và tiếng hát của nàng...."[2]

Một buổi tối, Trịnh Công Sơn cùng một vài người bạn đến Mỹ Cảnh, một nhà hàng nổi tiếng của Sài Gòn, để nghe Thanh Thúy hát. Ngay trong đêm nhạc đó, Trịnh Công Sơn đã viết một mảnh giấy nhỏ đề nghị Thanh Thúy hát bài Giọt mưa thu của Đặng Thế Phong. Khi hát theo đề nghị đó, do có tâm sự riêng (mất mẹ[3]), [theo tâm sự của Ca Sĩ Thanh Thúy trên DVD ASIA 75 năm âm nhạc Việt Nam thì lúc này mẹ cô đang bệnh chứ chưa phải mất mẹ, mẹ cô mất 1 năm sau] cô đã không kiềm chế được cảm xúc, cứ để cho tình cảm tràn đầy, cô vừa hát vừa khóc.

"Phải có một nỗi tuyệt vọng nào đó khởi đầu để tôi không ngừng dan díu với những giọt nước mắt của đời làm của cải riêng tư. Eva ăn trái cấm và sự sống thành hình. Tôi e cũng đã từng nuốt những giọt nước mắt để biết tận tình nói về những giọt nước mắt kia"(Trịnh Công Sơn, Sđd, Nhà Xuất Bản Trẻ, 2003, tr.16)

Sau đó, Trịnh Công Sơn đã sáng tác ca khúc Ướt mi. Theo lời thuật của nhạc sĩ: "..."Khi hoàn thành, tôi nắn nót chép lại thật kỹ càng và luôn mang theo bên mình chờ có dịp tặng nàng. Với sự nhút nhát của tuổi trẻ, tôi không dám đưa tặng ngay mà phải chờ khá lâu mới có cơ hội. Một hôm tôi đánh bạo, tìm một chỗ sát sân khấu, dự định khi nàng vừa dứt tiếng hát là tôi sẽ đứng lên đưa luôn. Đã mấy lần định làm vẫn không kịp. Nàng vừa cúi đầu chào khán giả là đã có người chực sẵn rước đi ngay. Cái đêm định mệnh mà tôi quyết tâm an bài đã thành công. Khi cầm bản nhạc trong tay, nghe mấy lời lý nhí của tôi, nàng chỉ thoáng nhìn tôi một chút rồi quay vào hậu trường. Đêm đó, tôi nôn nao không ngủ được... Mãi đến hai tuần sau, khi tôi sắp tuyệt vọng vì mỏi mòn chờ đợi thì một đêm kia, khi bước lên bục diễn, dàn nhạc dạo khúc mở đầu thì nàng ra dấu cho dàn nhạc tạm im tiếng để nàng nói vài lời: "Thưa quý vị ! Đêm nay Thúy sẽ trình bày một tác phẩm rất mới của một nhạc sĩ rất lạ tặng cho Thúy. Đó là nhạc phẩm Ướt mi của tác giả Trịnh Công Sơn. Hy vọng đêm nay sẽ có sự hiện diện của tác giả để Thúy được nói vài lời cảm ơn". Nói xong, nàng quay sang ban nhạc, đưa bản nhạc của tôi cho họ dạo nhạc bắt đầu. Nàng cất tiếng hát...."[2]

Tiền bản quyền của ca khúc Ướt mi mà Nhà xuất bản An Phú đã trả cho nhạc sĩ là 5.000 đồng (Theo thời giá năm 1956, một lượng vàng có giá khoảng hơn 1.000 đồng)

Một năm sau, năm 1959, một lần nữa, Trịnh Công Sơn viết một bài khác, cũng để tặng người đã hát bài hát đầu tiên của mình. Bóng dáng người nữ ca sĩ nhỏ nhắn đêm đêm sau xuất hát hấp tấp bước vào ngõ tối trên đường Cao Thắng trở về nhà với mẹ. Đó là ca khúc Thương một người như để chia sẻ trên đôi vai cô ca sĩ trẻ sớm gánh chịu nỗi nhọc nhằn.